Diterpenoid alkaloids from Aconitum and Delphinum species

Abstract

Since 1986 we started investigating diterpene alkaloids from Aconitum and Delphinum species in Mongolia. Alkaloid composition of some 12 species of Aconitum and Delphinum of Ranunculaceae family and 63 individual compounds were isolated and identified. Among them 9 were newly found naturally-occurring compounds and structure of these alkaloids were elucidated completely. High resolution Mass-spectrometry, ¹H and ¹³C NMR, 2D NMR techniques such as COSY, HMQC, HMBC were employed to elucidate structure of new compounds. Structure of altaconitine was elucidated and confirmed by applying X-ray crystallographic analysis in addition to above- mentioned techniques. As a result of our long-term chemical in-vestigation of plant species of Mongolia, we have observed and established that secondary metabolites such as alkaloids, coumarins, lignans and xanthones accumulate in more oxidized form in plant species grown in Mongolia. This principle is also demonstrated in the structure of diterpenoid alkaloids isolated from plants of Ranunculaceae family grown in Mongolia. As can be seen from alkaloids 11-acetyl-1, 19-epoxydenudatine and turpelline each contain 4 oxygen atoms, which is more oxygen atoms than in commonly-occurring C-20 diterpenoid alkaloids. Except turpelline no other C-20 alkaloid containing four hydroxyl groups was found in nature. Altaconitine is a newly discovered alkaloid which contains functional groups with highest number of oxygen atoms among C-19 diterpenoid alkaloids. Ring “A” in altaconitine structure is substituted at C-1, C-2 and C-3 positions with 2, 3-transdiol system, making altaconitine a unique structure found in nature.

Хорс ба Гэзэг цэцгийн төрлийн ургамлын дитерпений алкалоид

Хураангуй: Дэлхий дахинаа Aconitum, Astagne, Consolida, Delphinum ба Inula-гийн төрлийн ургамлууд нь дитерпений алкалоидын баялаг эх сурвалж бөгөөд манай оронд тэдгээрээс Хорс ба Гэзэг цэцэгийн төрлийн ургамлууд элбэг тохиолддог. Холтсон цэцгийн овгийн Хорс ба Гэзэг цэцэгийн төрөлд хамаарагдах 12 зүйл ургамалд дитерпений алкалоидын судалгаа явуулж, дээрхи ургамлуудаас С-19, С-20 дитерпений алкалоидод хамаарагдах 63 бодисыг химийн цэвэр байдлаар ялгаж, тэдгээрийн бүтцийг таньж тодорхойлсоны дотор 9 дитерпений шинэ алкалоидыг анх удаа байгалиас олсон. Эдгээрийн дотроос бүтцийн хувьд нилээд сонирхолтой нь альтаконитин бөгөөд тэр нь 6 хираль нүүрстөрөгчийн атом агуулсан цууны ба бензоины хүчлээр ацилжсан, үндсэн цагиргийн 10 нүүрстөрөгчийн атом нь хүчилтөрөгч бүхий халагч бүлэгтэй ба ялангуяа “А” цагиргийн 2 ба 3-р байрлалд буй гидроксил бүлгүүд нь транс диол систем бүхий рекорд исэлдсэн хэлбэртэй, өвөрмөц бүтэц бүхий байгалийн шинэ алкалоид юм. Түүнчлэн турпеллин алкалоид нь үндсэн цагиргийн 4 нүүрстөрөгчийн атом нь хүчилтөрөгч бүхий халагч бүлэгтэй байгаа нь тус алкалоид бүтцийн хувьд рекорд исэлдсэн напеллины төрлийн цорын ганц нэгдэл болж бүртгэгдээд байна.

Түлхүүр үгс: Хорс, Гэзэг цэцэг, дитерпений алкалоид